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Bootstrap の Tooltip で改行する方法

title 属性に <br> タグを含んだ文字列、data-html 属性に true を設定すればいい。

<span rel="tooltip"
  data-toggle="tooltip"
  data-placement="right"
  data-html="true"
  title="1行目<br/>2行目">
  コンテンツ
</span>

Rails なら simple_format を使うと便利。

<span rel="tooltip"
  data-toggle="tooltip"
  data-placement="right"
  data-html="true"
  title="<%= simple_format(item.tooltip) %>">
  <%= item.content %>
</span>