title
属性に <br>
タグを含んだ文字列、data-html
属性に true を設定すればいい。
<span rel="tooltip" data-toggle="tooltip" data-placement="right" data-html="true" title="1行目<br/>2行目"> コンテンツ </span>
Rails なら simple_format を使うと便利。
<span rel="tooltip" data-toggle="tooltip" data-placement="right" data-html="true" title="<%= simple_format(item.tooltip) %>"> <%= item.content %> </span>