WebRole に Silverlight アプリケーションをホストさせるとき、下図のウィザードに従うと WebRole プロジェクトにテスト用ページが作成されます。
最初に表示されるページも Default.aspx からテスト用ページに変更されるので、デバッグ実行すると問題無く Silverlight アプリケーションが表示されます。
しかし、このプロジェクトをそのまま Windows Azure に持っていくと Silverlight アプリケーションが表示されません。その原因は単純で、最初に Default.aspx が表示されていたから。プロジェクトの設定が反映されていないようです。
なので、Default.aspx に Silverlight アプリケーションを配置するか、Silverlight を配置したページへのリンクを用意しておく必要があります。
こんなミスするの私くらいでしょうけどorz